A Dor que Aperta o Peito retrata saudade por diferentes olhares. Como personagens principais o documentário conta com uma criança que perdeu o pai, com uma esposa casada a 21 anos com o marido e que também e com a documentarista que conta sobre todas as suas saudades de uma forma poética. O documentário também conta com outros entrevistados como a portuguesa Carolina do Valle de 19 anos que conta um pouco sobre a saudade de seu antigo país e um "povo fala" com mais de 10 entrevistados.